Eccoci a Los Angeles, in un futuro che non poi così lontano, qui Theodore è un uomo molto solitario che si sta riprendendo da un brutto divorzio che gli ha spezzato il cuore e che si guadagna da vivere scrivendo lettere “personali” che altre persone che acquistano queste lettere.
Così un giorno decide di sentirsi troppo solo e acquista un sistema informatico di ultima generazione, che è progettato per poter soddisfare le esigenze dei suoi utenti, ecco che una volta installato avrà inizio una nuova vita per Theodore, che comincia a comunicare con Samantha, la quale dimostra una sensibilità che lui non aveva mai provato oltre ad essere divertente e molto profonda, un rapporto surreale che porterà l’uomo a innamorarsi di Samantha…
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